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アイテム
電子供与基導入による抗酸化活性増強を目的としたC-メチルフラボノイド誘導体の合成
https://repo.qst.go.jp/records/71470
https://repo.qst.go.jp/records/71470e4a81871-3d09-49d0-9b18-ea1afa9f47e1
Item type | 会議発表用資料 / Presentation(1) | |||||
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公開日 | 2014-06-16 | |||||
タイトル | ||||||
タイトル | 電子供与基導入による抗酸化活性増強を目的としたC-メチルフラボノイド誘導体の合成 | |||||
言語 | ||||||
言語 | jpn | |||||
資源タイプ | ||||||
資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_c94f | |||||
資源タイプ | conference object | |||||
アクセス権 | ||||||
アクセス権 | metadata only access | |||||
アクセス権URI | http://purl.org/coar/access_right/c_14cb | |||||
著者 |
今井, 耕平
× 今井, 耕平× 中西, 郁夫× 高垣, 亮平× 大場, 友祐× 松本, 謙一郎× 福原, 潔× 今井 耕平× 中西 郁夫× 松本 謙一郎 |
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抄録 | ||||||
内容記述タイプ | Abstract | |||||
内容記述 | 【目的】多くの食材に含まれているポリフェノールの活性酸素消去能が注目されている。我々はこれまでに、レスベラトロールやカテキンのラジカル消去活性の増強を目的として、電子供与基を導入した誘導体を開発した。これらの誘導体は活性酸素を一電子還元反応で消去するときに生成するラジカルカチオン中間体を電子供与基が安定化することで、ラジカル消去活性が飛躍的に向上した。特に、レスベラトロールやカテキンのヒドロキシ基のオルト位にメチル基を導入した誘導体は、電子供与基効果とともに超共役効果によって高いラジカル消去活性を示した。今回は、代表的な天然フラボノイドであるケルセチンとフィセチンにメチル基を導入した誘導体を設計・合成し、抗酸化活性を明らかにした。 【結果・考察】3,6-ジメチルカテコールを3,6-ジメチルフェノールから2ステップで合成後、5位へのホルミル基の導入とヒドロキシ基の保護を行った。本化合物を2位と4位をベンジル基で保護をした2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンと反応させカルコン骨格を合成した。さらに、アルガー・フリン・大山田反応による酸化的環化によってカルコン骨格をフラボノールへと変換させた後、脱保護を行ってケルセチンのメチル誘導体を合成した。同様の手法で、フィセチンのメチル誘導体も合成した。本発表では、これらの化合物のラジカル消去活性についても報告する。 |
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会議概要(会議名, 開催地, 会期, 主催者等) | ||||||
内容記述タイプ | Other | |||||
内容記述 | 第67回日本酸化ストレス学会学術集会 | |||||
発表年月日 | ||||||
日付 | 2014-09-04 | |||||
日付タイプ | Issued |