@misc{oai:repo.qst.go.jp:00071470,
 author = {今井, 耕平 and 中西, 郁夫 and 高垣, 亮平 and 大場, 友祐 and 松本, 謙一郎 and 福原, 潔 and 今井 耕平 and 中西 郁夫 and 松本 謙一郎},
 month = {Sep},
 note = {【目的】多くの食材に含まれているポリフェノールの活性酸素消去能が注目されている。我々はこれまでに、レスベラトロールやカテキンのラジカル消去活性の増強を目的として、電子供与基を導入した誘導体を開発した。これらの誘導体は活性酸素を一電子還元反応で消去するときに生成するラジカルカチオン中間体を電子供与基が安定化することで、ラジカル消去活性が飛躍的に向上した。特に、レスベラトロールやカテキンのヒドロキシ基のオルト位にメチル基を導入した誘導体は、電子供与基効果とともに超共役効果によって高いラジカル消去活性を示した。今回は、代表的な天然フラボノイドであるケルセチンとフィセチンにメチル基を導入した誘導体を設計・合成し、抗酸化活性を明らかにした。
【結果・考察】3,6-ジメチルカテコールを3,6-ジメチルフェノールから2ステップで合成後、5位へのホルミル基の導入とヒドロキシ基の保護を行った。本化合物を2位と4位をベンジル基で保護をした2,4,6-トリヒドロキシアセトフェノンと反応させカルコン骨格を合成した。さらに、アルガー・フリン・大山田反応による酸化的環化によってカルコン骨格をフラボノールへと変換させた後、脱保護を行ってケルセチンのメチル誘導体を合成した。同様の手法で、フィセチンのメチル誘導体も合成した。本発表では、これらの化合物のラジカル消去活性についても報告する。, 第67回日本酸化ストレス学会学術集会},
 title = {電子供与基導入による抗酸化活性増強を目的としたC-メチルフラボノイド誘導体の合成},
 year = {2014}
}