量子科学技術研究開発機構学術機関リポジトリ

目的：赤ワインに含まれているレスベラトロール(Res)はスチルベン骨格を有するフェノール化合物で、抗酸化作用をはじめてとする種々の生理活性を示す。一方、プテロスチルベン(Pte) は、Resの3位と5位のヒドロキシ基がメトキシ基で置換された構造を持ち、Resよりも生物学的利用能が高いことが知られている。しかし、Pteのラジカル消去機構には不明な点が残されている。我々は、電子移動反応がマグネシウムイオンによって加速される性質を利用し、抗酸化物質によるラジカル消去反応に電子移動が関与するかどうかを検討してきた。本研究では、Pteのラジカル消去機構を明らかにする目的で、活性酸素ラジカルのモデルとしてがルビのキシル(GO)ラジカルを用い、PteのGOラジカル消去反応に対するマグネシウムイオンの効果について検討した。
方法：反応はユニソクRSP-1000-02NM型ストップトフロー分光測定装置を用いて追跡した。
結果および考察：アセトニトリル中、25℃で、GOラジカルにPteを加えると、GOラジカルに由来する428 nmの吸収の減少が観測され、GOラジカルは効率良く消去された。428 nmの吸光度の経時変化を速度論的に解析することにより、この反応の二次反応速度定数(k)を13 M-1 s-1と決定した。この反応系に過塩素酸マグネシウム(0.1〜0.3 M)を加えてもk値はほとんど変化しなかった。一方、我々は以前に、アセトニトリル中、ResによるGOラジカル消去反応では、加えた過塩素酸マグネシウムの濃度の増加に伴って、k値が増大することを報告している(Chem. Lett, 36, 1276 (2007))。以上の結果から、アセトニトリル中、ResによるGOラジカル消去反応の律速段階には電子移動が関与しているのに対し、Pteは1段階の水素原子移動機構でGOラジカルを消去することが示唆された。

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日本薬学会第141年会

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2021-03-28

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中西, 郁夫, 荘司, 好美, 大久保, 敬, 上野, 恵美, 下田, 恵, 小澤, 俊彦, 福原, 潔, 濱田, 博喜, 松本, 謙一郎, Ikuo, Nakanishi, Yoshimi, Shoji, Kei, Ohkubo, Megumi, Ueno, Toshihiko, Ozawa, Kenichiro, Matsumoto, 2021, プテロスチルベンのラジカル消去反応に対するマグネシウムイオンの効果.

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プテロスチルベンのラジカル消去反応に対するマグネシウムイオンの効果

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