WEKO3
アイテム
ガロタンニン類の合成とフリーラジカル消去反応における構造活性相関
https://repo.qst.go.jp/records/71410
https://repo.qst.go.jp/records/71410a79d85a8-187d-44ed-b96d-4e469269f6f1
| Item type | 会議発表用資料 / Presentation(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2014-02-07 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | ガロタンニン類の合成とフリーラジカル消去反応における構造活性相関 | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | jpn | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_c94f | |||||
| 資源タイプ | conference object | |||||
| アクセス権 | ||||||
| アクセス権 | metadata only access | |||||
| アクセス権URI | http://purl.org/coar/access_right/c_14cb | |||||
| 著者 |
井隼, 浩太
× 井隼, 浩太× 中西, 郁夫× 大久保, 敬× 福住, 俊一× 小島, 秀夫× 中西 郁夫× 大久保 敬 |
|||||
| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | ガロタンニン類は加水分解により没食子酸を生成するタンニン類であり、高い抗酸化活性をもつことが知られている。本研究では、キナ酸またはグルコース骨格を有する種々のガロタンニン類を合成した。また、それらのフリーラジカル消去活性をストップトフロー法により評価し、構造活性相関について検討した。 キナ酸からテオガリンおよびテオガリンエステル、3,4,5-トリガロイルキナ酸、3,4,5-トリガロイルキナ酸エステルなどのキナ酸骨格を有するガロタンニン類を合成した。また、グルコースからグルコガリンなどのグルコース骨格を有するガロタンニン類を合成した。得られたガロタンニン類を、嫌気性条件下、メタノール中、25℃で、2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル(DPPH)ラジカルと反応させ、ストップトフロー法によりその二次反応速度定数(k)を決定した。その結果、3,4,5-トリガロイルキナ酸メチルエステルのDPPHラジカル消去活性が最も高く(k = 2.9 × 10(4) M(-1) s(-1))、代表的な抗酸化物質であるα-トコフェロール(k = 1.5 × 10(3) M(-1) s(-1))の約20倍のk値を得た。また、いずれの場合にも、分子内のカルボキシル基がエステル化されると、フリーラジカル消去活性が顕著に向上することが明らかとなった。 |
|||||
| 会議概要（会議名, 開催地, 会期, 主催者等） | ||||||
| 内容記述タイプ | Other | |||||
| 内容記述 | 第66回日本酸化ストレス学会学術集会 | |||||
| 発表年月日 | ||||||
| 日付 | 2013-06-13 | |||||
| 日付タイプ | Issued | |||||
