@misc{oai:repo.qst.go.jp:00076874,
 author = {福原, 潔 and 中西, 郁夫 and 今井, 耕平 and 松本, 謙一郎 and 大野, 彰子 and Nakanishi, Ikuo and Imai, Kohei and Matsumoto, Kenichiro and Ohno, Akiko},
 month = {Sep},
 note = {がんやアルツハイマー病などの疾病の発症には金属イオンを伴う酸化ストレスの関与が明らかとなっている。カテキンなどのフェノール性抗酸化物質は酸化ストレスを抑制する。しかし、Fe(3+)などの金属イオンが存在すると酸素分子の還元活性化反応が進行してプロオキシダント効果による毒性が発現する。我々は天然カテキンの立体構造を平面に固定化した平面型カテキンを開発した。本化合物は天然カテキンと比べて強力な抗酸化活性を示すとともに、Fe(3+)によるプロオキシダント効果を示さない。我々はFe(3+)関与の酸化ストレス性疾患を強力に予防する化合物の開発を目的として，プロオキシダント効果を示さない平面型カテキンに金属配位子のDTPAを導入した化合物1を設計した。1は疾患の酸化ストレス発症部位において、Fe(3+)を配位して取り除くことで活性酸素の生成を抑制する。さらにFe(3+)と配位した1は、平面型カテキンの還元反応によるラジカル消去に対して、還元反応の活性化エネルギーを低下させることで強力な抗酸化作用を示すことが期待される。
1は天然カテキンの立体をPictet-Spengler反応によって固定化した後、DTPAを付加させて合成した。活性酸素のモデル化合物である2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル(DPPH)に対するラジカル消去活性を測定したところ、1は平面型カテキンの約10分の1の活性を示すのに対して、1にFe(3+)をキレートさせた1-Fe(3+)は平面型カテキンと比べて約3.7倍の非常に強力なラジカル消去活性を示した。また、Fenton反応(FeCl(2)/H(2)O(2))によるpBR322DNAの切断に対する影響を検討したところ、1はDNA切断に殆ど影響を与えないのに対して、1-Fe(3+)はDNA切断をほぼ完全に抑制した。以上、平面型カテキンにDTPAを結合させた1は、Fe(3+)が配位すると強力な抗酸化作用を示すことが明らかとなった。本化合物はFe(3+)が関与する疾病の予防・治療に有効であることが期待される。, 第43回日本鉄バイオサイエンス学会学術集会},
 title = {鉄錯体形成をトリガーとした新規抗酸化物質の開発},
 year = {2019}
}