@misc{oai:repo.qst.go.jp:00076158,
 author = {福原, 潔 and 今井, 耕平 and 中西, 郁夫 and 大久保, 敬 and 大野, 彰子 and 水野, 美麗 and 福住, 俊一 and 松本, 謙一郎 and Imai, Kohei and Nakanishi, Ikuo and Ohkubo, Kei and Ohno, Akiko and Matsumoto, Kenichiro},
 month = {Jun},
 note = {我々は天然抗酸化物質を創薬シードとした医薬品開発研究を行い、ガン予防効果や線虫の寿命延伸作用で注目されているレスベラトロールにメチル基を導入することでフンカル消去活性の増強と造伝毒性の軽減に成功した。今回は寿命の延伸作用やアルツハイマー病の予防作用で注目されているフィセチンの高機能化を目指して、カテコール構造のオルト位にメチル基を導入したモノメチル体(1、2)、およびジメチル体(3)を合成し、そのラジカル消去活性を明らかにした。モノメチルカテコールを出発原料とし、Alger-Flynn-Oyamada反応を用いてフラボノイト‘骨格を合成後、脱保艘してモノメチル体(1、2)を得た。ジメチル体(3)はBetti反応を用いてカテコールをジメチル化後、1,2と同様の方法で合成した。活性酸素種のモデル化合物であるガルビノキシルラジカルとの反応を速度論的解析することでラジカル消去活性を求めた。その結果、フィセチンにメチル基を導入することでラジカル消去活性が増大すること、また、2が最も強力な活性を示すこ とがわかった。フィセチンはB環の水酸基からの水素原子移動によって活性酸素を消去する。そこで分子軌道計算によりO-H結合の解離工
ネルギーを求めたところ、最も強力なラジカル消去活性を有する2の4'OHの水素原子が最も引き抜かれやすくなっていることが明らかとなった。, 第72回日本酸化ストレス学会学術集会},
 title = {C-メチルフィセチンのラジカル消去活性},
 year = {2019}
}