@misc{oai:repo.qst.go.jp:00072541,
 author = {森実, 仁晃 and 関根, 絵美子 and 上野, 恵美 and 中西, 郁夫 and 小島, 秀夫 and 関根 絵美子 and 上野 恵美 and 中西 郁夫},
 month = {Dec},
 note = {【緒言】食事で摂取した中性脂肪は主に膵リパーゼの作用を受けて分解後吸収され、その過剰摂取は体内蓄積量増加の一因となる。そのため膵リパーゼのはたらきを適度に阻害することで、メタボリックシンドロームの予防に有効であると考えられる。本研究では、3,4-ジガロイル-1,5-キノラクトン(1)およびその関連化合物を合成し、それらの膵リパーゼ阻害活性の評価を行った。
【合成】酸触媒存在下、キナ酸からキノラクトンを得た。次に、ジクロロメタン中、縮合剤EDCを用いてキノラクトンにベンジル基で保護したガロイル基を導入した。最後に、パラジウム炭素触媒存在下、還元的にベンジル基を脱保護することにより化合物1を得た。同様の方法で関連化合物の合成を行った。
【膵リパーゼ阻害活性の評価】20時間絶食したマウスに10 mL/kgのコーン油を経口投与し、60分後および120分後に採血して血漿中のトリグリセライドをトリグリセライド E-テストワコーを用いて定量した。その結果、時間の経過とともに取りグリセライド濃度の上昇が観測された。一方、コーン油とともに100 mg/kgの1またはクロロゲン酸、キノラクトンを投与すると、トリグリセライド濃度の上昇が顕著に抑制された。特に、投与60分後では、1が他の化合物よりも優れた抑制効果を示した。膵リパーゼはトリグリセライドの吸収に重要な役割を果たしていることから、1は強力な膵リパーゼ阻害活性を有し、メタボリックシンドロームの予防に有効であることが示唆された。, 第29回生体触媒化学シンポジウム},
 title = {3,4-ジガロイル-1,5-キノラクトン及び関連化合物の合成と膵リパーゼ阻害活性の評価},
 year = {2017}
}